導入:「苦手な上司に話す前に一度ChatGPTに相談してみよう」
「上司に話しかけるだけで緊張する…」「せっかく提案したのに、なぜかいつも却下される…」
こんな風に、苦手な上司とのコミュニケーションに頭を悩ませている人、少なくないと思います。かく言う私もそのひとりでした。
でも、ChatGPTを“壁打ち相手”として使うようになってから、少しずつ状況が変わり始めたんです。事前に練習しておくだけで、提案が通りやすくなったり、会話の空気が和らいだり。
この記事では、そんな私の実体験をもとに、苦手な上司とのやりとりをラクにするChatGPT活用法をご紹介します。
苦手な上司との会話がちょっとラクになった実体験

私は法人営業をしているのですが、以前は部長に提案してもなぜか毎回あっさり却下されることが多く、正直苦手意識が強かったです。
「またダメ出しされるのかな」と思うと、どんなに準備しても、いざ話すと緊張して伝え方もぎこちなくなりがち。そんな悪循環の中で、ある日ふと「ChatGPTで上司との会話を練習できないか?」と思い、試してみました。
たとえばこんな感じのプロンプトを入力します:
「部長に新しい営業手法を提案したいのですが、いつも却下されます。提案を受け入れてもらいやすい説明の仕方を考えてください。」
するとChatGPTは、上司が納得しやすいロジックや、相手目線での伝え方をいくつか提示してくれます。
さらに、「ロールプレイしてください」と頼むと、上司役を演じてくれるので、会話の練習にもなるんです。
実際、この壁打ちを繰り返すうちに、話すタイミングや言い回しが少しずつ上達し、提案が通る確率も上がりました。上司が機嫌よく「それ、面白いね」と言ってくれたときは、本当にうれしかったですね。
ChatGPTを使う3つのメリット
1. 仮想の上司と会話の練習ができる
ChatGPTは、プロンプト次第で**「ちょっと厳しめの上司」や「論理重視の上司」など、いろんなパターンの“上司”になってくれます**。
「こう言われたら、どう切り返す?」という練習を積むことで、本番でのアドリブ力もついてきます。
2. 上司本人じゃないので、ストレスフリー
緊張せずに話せるのが最大のメリット。失敗しても怒られないし、何度でも練習できる。
最初は「こんな使い方あり?」と思っていましたが、いまではChatGPTは“社内会話のシミュレーター”として手放せない存在です。
3. 感情に流されないアドバイスがもらえる
人に相談すると「それは上司の性格の問題だよ」と感情論になることも多いですが、ChatGPTはフラットにロジックで整理してくれます。
だからこそ、自分でも気づいていなかった弱点や改善点に気づけることもあるんです。
ChatGPTに話しかけるときのコツ

ChatGPTを“壁打ち相手”として使うときは、以下のように具体的な状況を入れて聞くのがコツです。
例1:提案の練習
「新しい営業戦略を上司に提案したいですが、過去に却下された経験があります。どんな伝え方をすれば通りやすいですか?」
例2:話しかけるきっかけを作りたいとき
「苦手な上司に、仕事以外の雑談をしたいのですが、自然な話題はありますか?」
例3:上司役でロールプレイしてもらう
「あなたは厳しい上司です。私が提案をしたら、どんな反応をしますか?」
こうしたプロンプトでシミュレーションを繰り返すうちに、自然と自信がついてきます。
まとめ:苦手な上司対策は、ChatGPTを味方につけよう

苦手な上司との会話、避けてばかりだと仕事もうまく進まず、ストレスも溜まる一方。でも、事前にChatGPTと練習するだけで、見える景色は変わってきます。
・事前に言いたいことを整理できる
・会話のロジックを磨ける
・緊張せずにシミュレーションできる
ChatGPTは、あなたの“会社生活の秘密兵器”になってくれるかもしれません。
まずは、気軽に話しかけてみてください。意外とすんなり、明日の会話がラクになるかもしれません。
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